Названа так в честь нового тысячелетия. Последняя (и не очень удачная) попытка Microsoft улучшить Windows 98. В нее внесено большое количество изменений — восстановление системы (System Restore), защита системных файлов (Windows File Protection), поддержка спящего режима компьютера (работала не всегда), новая справочная система в виде всплывающих подсказок. Появились новые возможности мультимедиа и Интернет, такие как  Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7 и Windows Movie Maker с базовыми функциями редактирования цифрового видео.  Не смотря на все нововведения (а может и из за них) Millenium Edition была самой «глючной» и ненадежной операционной системой из линейки Windows 9x.